1936-1941: Journaliste unioniste et anti-syndical
1936
2 mai: Changement de propriétaires au Courrier de Saint-Hyacinthe; la vente complète des intérêts détenus par Mgr Desranleau à un groupe d’entrepreneurs dirigé par Ernest-J. Chartier explique la disparition, quelques semaines plus tard, de la ligne éditoriale habituelle qui affirme que Le Courrier 
est un «journal hebdomadaire indépendant des partis politiques, totalement dévoué aux intérêts de l’Église et de la région de Saint-Hyacinthe». Depuis des décennies hostile au parti libéral, le journal devient résolument favorable à l’Union nationale. Dans la mesure où Ernest-J. Chartier est à cette époque membre de l’Ordre de Jacques-Cartier, on peut se demander si T.-D. Bouchard avait raison d’affirmer, en 1944, que cette transaction et cette nouvelle orientation éditoriale avaient été en fait commandées par la célèbre société secrète.
juin: Publie l’ABC du petit naturaliste canadien (Montréal, Albert Lévesque); la série comporte alors cinq fascicules de 64 pages : Le petit pêcheur, Le petit fermier, Le petit oiseleur, Le petit entomologiste, Le petit chasseur.
13 juillet : Défaite d’Ernest-J. Chartier aux élections municipales et victoire de Bouchard, réélu maire avec son équipe d’échevins. Sympathisant conservateur et secrétaire de l’association conservatrice du comté, l’actionnaire principal du Courrier, que Le Clairon appelle « le charbonnier du parti bleu », a tenté de se faire élire comme échevin, sans que le public et Le Clairon ne connaissent ses intérêts dans Le Courrier.
août: Devient membre du conseil d’administration de L’Association des hebdomadaires de langue française.
28 août: Après la victoire de l’Union nationale aux élections provinciales du 17 août, il reprend, pendant plusieurs mois, sa chronique partisane et politique signée L’Illettré. Cette série d’articles sarcastiques qui tourne en ridicule Le Clairon et le parti libéral de T.-D. Bouchard, constitue en fait une réplique à une rubrique anonyme tenue par Le Clairon. À compter de 
décembre 1935, cette rubrique, composée de propos divers et appelée «Notes et commentaires», critique sur une base irrégulière, les positions conservatrices de Bernard et du Courrier. Leurs échanges constituent un des segments importants du long débat entretenu par les deux hebdomadaires qui se poursuivra avec intensité une bonne dizaine d’années. Polémiste accompli, Bernard est qualifié par T.-D. Bouchard et Le Clairon de «fielleux», de «castor» et de journaliste «harryéré»!
18-20 septembre: Assiste au 5e congrès de L’Association des hebdomadaires au Lac Brompton.
1937
Albert Lévesque vend sa maison d’édition de sorte que les contrats de certains ouvrages de Harry Bernard changent de main.
avril: Publie, pour le Cercle des Jeunes Naturalistes, un article intitulé «L’écureuil gris» (tract no 33).
juillet: Est responsable de la rédaction des comptes rendus de La Semaine sociale qui se tient à Saint-Hyacinthe.
6-8 août: Assiste au 6e congrès de l’Association des hebdomadaires en Mauricie en tant que 2e vice-président, poste qu’il a hérité lors d’une réunion tenue à Montréal deux semaines plus tôt.
septembre: Publie huit poèmes dans Le Mauricien dirigé par Clément Marchand.
29 octobre: Se rend à Québec avec deux collègues pour faire des représentations en faveur de l’Association des hebdomadaires de langue française afin d’obtenir des contrats d’impression du gouvernement.
1938
14 janvier: Dénonce le chantage mené par les imprimeurs de Montréal qui cherchent à faire imposer aux imprimeurs régionaux les mêmes salaires à leurs ouvriers que ceux obtenus à Montréal. Agissant comme porte-parole des hebdomadaires, Bernard consacre un premier éditorial sur le sujet en raison de la menace que cela ferait peser sur les coûts de production. À la suite d’un amendement adopté le 12 février favorable aux hebdos, le lobby des imprimeurs et des travailleurs de Montréal mène une campagne pour dénoncer cet amendement, ce qui amène Bernard à défendre les intérêts des imprimeurs régionaux devant notamment les revendications répétées de la Fédération nationale catholique des métiers de l’imprimerie. Cela marque véritablement le début d’une position éditoriale pro-patronale et farouchement anti-syndicale et anti-communiste. Au cours des 3 années suivantes, il consacrera une douzaine d’éditoriaux à ce sujet.
mars: Est réélu directeur de la Société des Écrivains canadiens.
juillet: Publication de son entrevue avec Adrienne Choquette dans la revue Le Mauricien.
5-7 août: Assiste au 7e congrès de l’Associations des hebdomadaires dans le Bas-Saint-Laurent; il est élu à cette occasion 1er vice-président.
2 décembre: Se prononce en faveur de la «Loi du Cadenas».
1939
Février: Parution de l’ouvrage d’Adrienne Choquette, Confidences d’écrivains canadiens-français ouvrage qui réunit les différents entrevues qu’elle mena avec des auteurs dont celui avec Bernard.
avril: Voyage à Toronto pour représenter l’Association des hebdomadaires de langue française.
9 juin : Publie le premier d’une série de six éditoriaux sur les abus des demandes des imprimeurs de Montréal; le dernier sera publié le 11 août.
18-20 août: Assiste au 8e congrès de l’Association des hebdomadaires à North Hatley et est élu président pour un mandat d’un an.
17-19 septembre: Le Courrier de Saint-Hyacinthe obtient deux prix lors du 2e Congrès des Maîtres-Imprimeurs de langue française à Québec.
25 octobre: Cuisante défaite de Maurice Duplessis aux élections provinciales. Si, lors de la campagne électorale de 1936, l’heddomadaire libéral Le Clairon ne connaissait pas l’identité du propriétaire de son opposant unioniste Le Courrier, les intérêts de Ernest-J. Chartier dans Le Courrier étaient, cette fois-ci, bien connus.
16 novembre: Le surintendant de l’instruction publique, Cyrille F. Delâge quitte ses fonctions, ce qui amène le nouveau gouvernement Godbout à lui trouver un successeur. Harry Bernard sollicite l’appui de T.-D. Bouchard pour occuper cette fonction qui sera finalement attribuée à Victor Doré.
1940
19 janvier: Rencontre le nouveau ministre du Travail du Québec à titre de président de l’Association des hebdomadaires de langue française afin discuter des salaires des employés des imprimeries hors de Montréal assujetties aux contrats collectifs.
10 mars : Fait adopter une résolution entérinée par l’Association des hebdomadaires et la Canadian Weekly Newspaper Association, section Québec (résolution qui les exclurait de l’application des contrats collectifs); elle sera soumise, avec succès, au premier ministre et au ministre du Travail du Québec.
mai: À la suite d’un procès, sa femme Louella le quitte sans que Le Courrier ne fasse mention du procès, pas plus d’ailleurs que Le Clairon qui se tait par courtoisie. Bernard lui versera une pension jusqu’à sa mort. Ce départ lui permet d’accueillir ses parents dans une nouvelle maison qu’il louera de nombreuses années.
12-14 juillet: Assiste au 9e congrès de l’Association des hebdomadaires à Notre-Dame-de-Pontmain; avec l’aide de Raymond Douville, il organise ce congrès au cours duquel il demeure sur le conseil de direction à titre de président sortant.
1941
3 mars : Alfred Charpentier, président de la Confédération des Travailleurs Catholiques du Canada (CTCC), écrit à l’évêque Desranleau de Sherbrooke, un bon ami de Harry Bernard, afin qu’il fasse pression sur ce dernier qui est perçu par les milieux syndicaux comme étant le chef de file de l’opposition exercée par les hebdomadaires contre leurs revendications.
septembre: Dans L’Action nationale, il publie un long article sur certains enjeux d’une éventuelle annexion du Canada par les États-Unis.
5-7 septembre: Assiste au 10econgrès de l’Association des hebdomadaires au lac Poulin en Beauce. Maintenant que se termine son mandat de président sortant, il prend une longue pause et cesse d’être très actif au sein de l’Association.
Fin septembre: À l’invitation de l’entrepreneur Jean-J. Crête, Bernard séjourne deux semaines au Lac Brown en Mauricie afin d’y faire de la pêche et amasser du matériel pour un article sur les chantiers forestiers.